「我可能不會愛你」敘述百貨公司鞋區區長程又青（林依晨飾），是個交過幾個男友，傷心、傷身又傷情的女生。30歲生日依然孤家寡人的她，更被提醒「初老」症狀的來臨，只好和唯一真心祝她生日快樂的李大仁（陳柏霖飾）打賭→「35歲前誰先結婚，紅包…10萬！」。李大仁，航空公司地勤督導，年輕有為，交過幾任女友，但戀情都很短暫！兩人從高中就不對盤，卻陰錯陽差的一直在一起，卻又一直是一對談不成戀愛的「麻吉」。
他曾對她說：「我可能不會愛你。」但換來她回：「謝謝！感激不盡！」不知為什麼，李大仁交女友的條件只有一個，必須要忍受「她」的存在，因為怎麼樣都放不下她一人，更不知為什麼自己和她的世界總是都卡在一塊，「或許太像家人，所以不可能在一起？」李大仁自問著。他曾寫了首歌給她，卻只能孤零零唱給自己聽，只不過很久…很久以後，她才知道歌詞中「我可能不會愛你」，其實是…我愛你。
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